Эмоциональный, интригующий сюжет «Джентльмен Джек», переносит к концу восемнадцатого столетия, на территорию британских островов, где в небольшом графстве проживала довольно необычная, эксцентричная дама. На тот период, представителям прекрасной половины, практически нереально было получить значимое образование, затем получив должность с приличным доходом, а все имущество принадлежало по законам исключительно главам семейства. Так же, женщины, не имеют право наследовать какую либо недвижимость. Однако в данном случае, происходит непредвиденная коллизия, когда после неожиданной смерти единственного родственника, эксцентричного, сурового дяди, леди вдруг оказывается единой наследницей огромного состояния и владелицей шикарного имения, что вызвало небывалый ажиотаж и пересуды высшего сословия, не желавшего принимать в свою среду неведомую личность. Ведь уже лишь своим существованием, неизвестная выскочка нарушает привычный уклад местной элиты.
Девушка, обладая поистине мужским характером, великолепной хваткой, дополненными финансовой независимостью, незамедлительно приводит в должный порядок слегка запущенный особняк, удачно вкладывается акциями, получая баснословную прибыль, решает повременить с неизбежным замужеством, получая удовлетворение от своего нынешнего положения. Героиня, занимается расширением поместья, модернизацией, увеличением прибыльности доставшихся предприятий. Смело отправляется путешествовать по разнообразным странам, умудряясь покорить пару сложных вершин. За столь необычный стиль жизни, ношение сугубо мужских костюмов, персонаж получает соответствующее прозвище.