Вначале Рэймонд Реддингтон был лучшим учеником военно-морской академии, которого ждала адмиральская карьера. Потом он исчез для всех, даже для своей семьи. Несколько лет спустя засекреченные документы стали всплывать, указывая источником утечки информации именно Реддингтона. Нарушив закон, он стал брокером для преступников, оставаясь верен тому, кто ему лучше платил.
Долгое время его пытались поймать, считая самым опасным преступником, обладающим влиятельными связями в криминальном мире. А потом он сам пришел в ФБР и просто сдался. У Рэймонда, который никогда ничего не делал просто так, были на то свои причины. Он готов был сдать федералам других преступников, но только если сотрудничать с ним будет Элизабет Кин. Тогда это имя в бюро было новым. Девушка только поступила на работу. Но спустя время, именно она стала посредником между Реддингтоном и руководством бюро.