Заводила и любимчик девушек Майк после окончания школы столкнулся с определенными трудностями. Развод родителей героя привел к тому, что парень впал в депрессию и перестал появляться на людях. Если раньше он был ярким и энергичным юношей, который мог с пол оборота завести толпу, то сегодня Майк неудачник. За 30 лет жизни ему не удалось добиться никаких результатов. Он просто вел свое жалкое существование, желая быстрее закончить эту жизнь.
Случайная встреча с одноклассником приносит в его обыденность глоток свежего воздуха. За пьяными разговорами парни заключили пари, цель которого – переспать со всеми бывшими одноклассницами, начиная с первого класса. Если Майк справится с этим заданием, то получит от приятеля 1000000 долларов, если нет, отдаст тому свое имущество.
Проснувшись утром с больной головой, мужчина понимает, какую ошибку совершил и теперь у него есть всего несколько месяцев, чтобы разбогатеть или лишиться всего. Герой начинает собирать контакты всех своих девчонок со школы, а затем отправляется в секс-приключение, от которого зависит его судьба. Друг тоже отправляется с ним, ведь ему нужны доказательства успеха бывшего товарища. Ни Майк, ни его приятель еще не подозревают, что этот спор изменит жизнь каждого из них и наполнит ее смыслом. Но прежде, чем это произойдет, парни должны преодолеть много забавных ситуаций.