Мелодрама «Последние пять лет» снята в жанре музыкального кино и является ремейком на одноименный бродвейский мюзикл. В центре сюжета картины начинающая актриса Кэти (Анна Кендрик) и писатель Джейми (Джереми Джордан). Повествование построено таким образом, что девушка рассказывает романтическую историю несчастной любви, начиная с расставания, и заканчивая знакомством. Молодой человек, напротив, начинает свою версию с самой первой встречи, и завершает трагической концовкой романа. История их любви – это первое настоящее чувство, замешанное на светлых надеждах и горьких разочарованиях. Любовь иногда приносит настоящие страдания, и никто не застрахован от ошибок и первых неудач. Кэти и Джейми стали жертвами своих чувств, но их история – напутствием другим молодым людям, которым предстоит повторить их ошибки.