Герои фильма «Как женить холостяка» – Линдси и Фрэнк однажды оказались на соседних сиденьях в самолете, и им предстояло совместное путешествие. Забавно, что совпала и цель путешествия – оба они летели на свадьбу знакомых. К тому же жених, как выяснилось, приходится Линдси не чужим человеком – он ее бывший бойфренд. Она едет на его свадьбу потому, что хочет окончательно распрощаться с той старой неудавшейся историей и разорванными отношениями и убедиться в том, что бывший любовник не собирается возвращаться. А Фрэнку этот парень приходится сводным братом, но он предпочел бы держаться от него на большом расстоянии. Судьба продолжает куражиться и на месте прибытия, где они оказываются соседями по гостиничным номерам, а на свадебном торжестве герои оказываются за одним столом. Они не имеют чести знать присутствующих, и приходится общаться между собой. Но эти двое получают не слишком большое удовольствие от взаимного общения, и во время застолья раздражение нарастает со скоростью современного японского поезда. А ведь праздник только начинается, и волей-неволей придется дождаться его завершения.